Bắt đầu vào tháng 2 năm 1818 bởi Hiệp hội Nông nghiệp Hạt Essex do Timothy Pickering đứng đầu. Hội chợ Topsfield ban đầu là một chương trình gia súc kéo dài một ngày. Mục tiêu của xã hội là giới thiệu nông nghiệp để giáo dục công chúng cũng như cung cấp một nơi nào đó cho nông dân để trao đổi ý tưởng và phương pháp. Hội chợ thu hút từ 450.000 đến 500.000 người trong thời gian diễn ra sự kiện kéo dài 10 ngày.  

Năm 1820, họ đã tổ chức sự kiện đầu tiên, một chương trình gia súc. Mục đích là để có một đấu trường trong đó nông dân địa phương có thể tham gia vào cuộc cạnh tranh thân thiện cũng như trao đổi ý tưởng và phương pháp về nông nghiệp.

Các sự kiện ban đầu tại các chương trình này bao gồm các chương trình gia súc, kéo bò và cày diêm. Hầu hết các nhà kho nông nghiệp và triển lãm là một phần của Hội chợ Topsfield ngày nay đã được dựng lên từ năm 1921 đến 1925. Trong lịch sử 200 năm của mình, hội chợ chỉ bỏ lỡ những năm 1943 1919 1945, nơi nó bị dừng lại do Thế chiến II.

Theo Tổ chức Kỷ lục Hoa Kỳ (Uskings.us)